Jego zdjęcia daleko odbiegają od tzw. standartów, czyli ładnych i grzecznych. Dlatego też Terriego zatrudniają firmy odważne, które nie boją się kontrowersji, a co za tym idzie krytyki. Richardson  jest postacią bardzo wyrazistą, dlatego gwiazdy wręcz się proszę aby fotografik zechciał im zrobić zdjęcie. Celebrici po prostu kochają być fotografowani przez niego. Wręcz menadżerowie gwiazd wydzwaniają do Terriego, aby gdzieś w jego lukę wpisać ich na listę. Artyści na tych zdjęciach wyglądają zupełnie inaczej. Pokazani są w innym świetle, lepszym. Fotografie są niezwykle  naturalne, jakby ktoś „przyłapał” znanych aktorów czy piosenkarzy na wykonywaniu codziennych czynności.
Lindsay została sfotografowana, podczas gdy pali kolorową prasę z artykułem o niej. Amy Winehouse wygłupia się dwuznacznie z białą kurą, natomiast Batman i Robin cię całują.

Richardson fotografował takie gwiazdy jak: Josie Maran, Morrissey, Daniel Day Lewis, Lindsay Lohan, Kate Moss, Faye Dunaway, Vincent Gallo, Sharon Stone, Juliette Lewis, Johnny Knoxville, Pharrell, Leonardo DiCaprio, Macaulay Culkin, Tom Ford, Sharon Stone,  Pink, Jay-Z, 50 Cent, Amy Winehouse, Kanye West, Samuel L. Jackson, Marc Jacobs, Lil' Kim,  Nicolas Cage, Mark Wahlberg, Catherine Deneuve, Lenny Kravitz, Karl Lagerfeld, Amy Winehouse czy Jessica Alba.

Które zdjęcie gwiazdy wykonane przez Terriego Richardsona Wam się najbardziej podoba?