Naczelna amerykańskiego wydania Vogue, Anna Wintour, w końcu doczekała się filmu dokumentalnego o sobie, a właściwie po latach obcowania ze strzępkami wybiórczych informacji na temat swojej idolki doczekali się go jej fani. „The September Issue” to podobnie jak dokument poświęcony Karlowi Lagerfeld, „Lagerfeld Confidentiel”, próba zrozumienia mitu powstałego wokół ikony mody. Ekipa filmowców pod przewodnictwem reżysera R.J. Cutlera towarzyszyła Annie przez osiem miesięcy, obserwując i utrwalając jej codzienną pracę, przeplataną wątkami z życia prywatnego. Nuklearna Wintour, jak mówią na nią współpracownicy, swój sukces zawdzięcza niezłomnemu charakterowi i dyscyplinie, którymi podobno terroryzuje otoczenie. Na początku kariery, kiedy Vogue był dla niej jeszcze tylko marzeniem, koleżanka zaaranżowała jej spotkanie z Grace Mirabella - ówczesną naczelną amerykańskiego wydania. Rozmowa nie trwała jednak długo. Kiedy Mirabella zapytała młodą dziennikarkę, jakie stanowisko z Vogue chciałaby zająć, Wintour bez zająknięcia odpowiedziała, że chce ją zastąpić. Na pokazach Anna zawsze wymaga, żeby jej miejsce było oddalone od pozostałych naczelnych prestiżowych magazynów o modzie. Jej była osobista asystentka przelała swoje doświadczenia z apodyktyczną pracodawczynią na papier - napisała książkę „Diabeł ubiera się u Prady”. Na podstawie właśnie tej książki nakręcono film z Meryl Streep w roli Mirandy Priestly, odpowiednika Anny. „The September Issue” powstaje niejako w opozycji do tego kinowego hitu i postaci Mirandy. Zobaczymy, czy reżyserowi uda się odprawić filmowe egzorcyzmy i raz na zawsze wypędzić diabła z medialnego wizerunku Anny Wintour.