100. okładka zobowiązuje, by pojawiła się na niej gwiazda, która zdobyła status ikony w jakieś dziedzinie. Założyciel i redaktor naczelny magazynu V, Stephen Gan pisze: „Szukając godnych tematów na 100. okładkę, musieliśmy zadać sobie pytanie, która z gwiazd pop kultury stała się naszą integralną częścią i tym, co reprezentuje magazyn. Kogo ludzie będą chcieli oglądać… Odpowiedź była tylko jedna: Britney Spears. Ona posiada status ikony, a każdy w naszym świecie dorastał, słuchając jej muzyki”. Naszym zdaniem, prawie każdy, ale trzeba przyznać, że gwiazda faktycznie jest rozpoznawalna, niekoniecznie natomiast jej muzyka. Zdjęcia Britney wykonał sam Mario Testino w trzech odsłonach. Gwiazda wypadła na nich korzystnie i wydaje się, że zostały zrobione bez poprawiania w Photoshopie.